Вкратце: в винамп (и к другим программам) встраивается плагин, который отсылает информацию о каждом проигранном трэке на сайт скробблера. Помимо статистики последних проигранных трэков, он ведет личные чарты. Если соединение с интернетом не постоянное, он накапливает информацию о проигранных трэках в кэше и постит их по возможности.

Помимо личной статистики, на сайте есть "коммьюнити", т.е. существует примитивная схема "дружков и корефанов" (как в ЖЖ) + поиск меломанов со схожими музыкальными интересами, сводные чарты и статистика "по чартам", RSS-feed для желающих использовать информацию на своих сайтах. Ну, и встроенные во всю эту систему форумы.

В качестве образца:
http://www.audioscrobbler.com/user/elisey/

Регистрируемся и качаем:
http://www.audioscrobbler.com/signup.php
http://www.audioscrobbler.com/download.php?downloadid=8

При инсталяции, там надо указать библиотеку general.